Pep Guardiola sudah tak asing lagi dengan Real Madrid. Guardiola tercatat sudah 19 kali bersua Real Madrid di berbagai kompetisi.
Ia mencatat 11 kemenangan , 4 kali imbang, dan 4 kali kalah. Di Liga Champions, Guardiola sudah 3 kali bertemu Madrid, salah satunya berujung juara di kompetisi Eropa itu.